一「點」就通！點擊化學 (Click chemistry) 妙用無窮

全新成像技術 CATCH (clearing-assisted tissue click chemistry) 於今年重磅登上《細胞》期刊，主要結合點擊化學 (Click chemistry) 和組織透明化 (Tissue clearing) 技術，首次在生物體內實現了單細胞解析度的小分子藥物成像。CATCH 技術不僅解決了過去正子造影 (positron emission tomography, PET) 無法達到單細胞解析度的問題，也避免螢光修飾直接結合所造成的藥物結構改變，無疑將為藥物研發領域帶來重大突破！今天要和大家分享的就是 CATCH 的關鍵技術 — 點擊化學 (Click chemistry)。

什麼是點擊化學 (Click chemistry)？

點擊化學 (Click chemistry) 是 2001 年諾貝爾化學獎得主 K. Barry Sharpless 所開發的一種新型化學合成技術，整個反應如同安全帶的插銷與扣環，兩者間迅速專一地“扣 (Click)”起來那樣簡單！具有以下特點：

活性極佳，且具備高穩定與高專一性。
能在常溫條件下的液態環境 (水、有機溶劑)，甚至是活細胞中反應。
應用廣泛：已普遍應用於生命科學、藥物開發與材料科學…等領域。
特別適合生物分子 (biomolecule) 標定：可於生理環境 (中性 pH 值、水性溶液、室溫) 中作用，並滿足低反應物濃度 (低毒性)、維持生物分子活性…等需求。
低背景值：點擊化學的官能基 (CLICK-functional groups) 對於胺基 (Amines) 等自然生成的官能基不具活性，因此能夠確保反應的背景值極低。

常見點擊化學反應

▸ Cu(I)- catalyzed Azide - Alkyne Click Chemistry reaction (CuAAC)

CuAAC 為最常見的點擊反應，疊氮化物 (azide) 和端炔類 (alkyne) 在一價銅離子 Cu(I) 催化下反應形成共價鍵，並生成雜環三唑類化合物。反應主要針對 Cu(I) 來源、濃度等條件進行優化；若是要進行活細胞標定 (live cell labeling) 或活體內標定 (in vivo labeling)，則需進一步考量 Cu(I) 毒性可能造成的潛在影響。

常見點擊化學反應一﹑Cu(I)- catalyzed Azide - Alkyne Click Chemistry reaction (CuAAC)

▸ Strain-promoted Azide - Alkyne Click Chemistry reaction (SPAAC)

SPAAC 不需要銅離子催化，因此不具有細胞毒性問題，更避免了銅離子優化流程。其利用支鏈環辛炔 (strained cyclooctyne) 本身的性質，促使疊氮化物 (azide) 與環炔生成三唑類化合物。目前已有數種環辛炔衍生物*運用於 SPAAC 標定反應，且各自具備不同的反應活性及親水性，其中屬 DBCO-based 試劑最為優異，能高效率地與帶有 Azide 的分子反應。

*常用環辛炔衍生物：DIFO, BCN, DIBAC, DIBO, DBCO, ADIBO, OCT, DIMAC, MOFO, PYRROC, Sondheimer, TMDIBO, COMBO, BARAC...。

常見點擊化學反應二﹑Strain-promoted Azide - Alkyne Click Chemistry reaction (SPAAC)

▸ Tetrazine-Alkene Ligation

Tetrazine-Alkene Ligation 同樣不需要銅離子催化，為一迅速、無毒的生物分子標定方法，特別適合活體細胞標定 (in vivo cell labeling) 或低濃度標定。主要利用四嗪 (Tetrazine) 與支鏈或末端烯烴 (Alkene) 反應生成連結，目前已有數種烯烴及四嗪衍生物被廣泛應用於 Tetrazine-Alkene Ligation 反應。

常見點擊化學反應三﹑Tetrazine-Alkene Ligation

點擊化學的應用

生物分子 (藥物) 標定與檢測：可對抗體、胜肽、核酸、脂質、藥物…等進行螢光或其他分子標定。
病毒研究探針：病毒追蹤 (viral tracking)、病毒感染檢測、抗病毒藥物設計。
分子鏈接：例如 Peptide-oligo conjugates。
生物分子合成監控：例如 DNA, RNA, mRNA poly(A) tail, 蛋白質…等分子合成。

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點擊化學產品列表

▸ 品項齊全的點擊化學標定試劑

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CLICK Reagents	Azide	Alkyne	DBCO*	Tetrazine	TCO**	Vinyl
Fluorescent Dyes	✔	✔	✔	✔
(Desthio)Biotin	✔		✔
FLAG Tag	✔	✔	✔
Bifunctional Reagents			✔	✔
Nucleotides	✔	✔	✔		✔	✔
Nucleosides	✔	✔	✔			✔
Amino Acids	✔	✔
Monosacharides	✔

*DBCO (Dibenzocyclooctyne) is also known as ADIBO (Azadibenzocyclooctyne) or DIBAC (Dibenzoazacyclooctyne)　**TCO = Trans-Cyclooctene

▸ 多達 74 種點擊化學 ✨ 螢光分子標定試劑

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CLICKable Fluorescent Dyes	Azide	Picolyl-Azide	Alkyne	DBCO*	Tetrazine	6-Methyl Tetrazine	Pyrimidyl Tetrazine
7-Hydroxycoumarin	✔
ATTO 425				✔
5-Fluorescein (5-FAM)	✔		✔		✔	✔	✔
6-Fluorescein (6-FAM)	✔		✔
5/6-Fluorescein (5/6-FAM)		✔		✔
5/6-Carboxyrhodamine 110	✔		✔	✔
ATTO 488				✔	✔	✔
AF488	✔	✔	✔	✔			✔
BODIPY® FL	✔		✔	✔		✔
ATTO 532					✔		✔
Sulfo-Cy3	✔	✔	✔	✔
AF555	✔	✔	✔	✔			✔
AF546	✔	✔	✔	✔
Cy3	✔						✔
5-TAMRA	✔		✔		✔		✔
5/6-TAMRA	✔	✔	✔	✔
5/6-Texas Red	✔		✔
AF594	✔	✔	✔	✔
ATTO 643							✔
Sulfo-Cy5	✔	✔	✔	✔
Cy5	✔
ATTO 647N					✔	✔	✔
AF647	✔	✔	✔				✔
Cy5.5	✔	✔		✔
Cy7		✔

*DBCO (Dibenzocyclooctyne) is also known as ADIBO (Azadibenzocyclooctyne) or DIBAC (Dibenzoazacyclooctyne)

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